Kenny es un pescador de toda la vida, creció pescando lubinas en Texas y aprendió a pescar con mosca en viajes familiares a Colorado. Kenny fue fundador y ejecutivo de una empresa de software durante más de 20 años, y dirigió tres empresas diferentes desde su puesta en marcha hasta su salida a bolsa, tanto en Austin como en San Francisco. Desde que se jubiló, Kenny ha seguido siendo un miembro activo de la junta directiva de varias empresas tecnológicas privadas y públicas. Kenny y su esposa Shelley tienen una casa en Ketchum y Kenny ha pasado los últimos años explorando todas las pesquerías que ha podido en Idaho. Además de Sun Valley, Kenny y Shelley también consideran a Santa Bárbara su hogar y tienen dos hijas, ambas asistiendo a universidades en California.